Question

【題目】用于合成樹脂的四溴雙酚F、藥物透過性材料高分子化合物PCL合成如下。

（1）W中—R是_________________________________。

（2）A的結構簡式是_____________________________。

（3）A生成B和CH3COOH的反應類型是________________________。

（4）D→X過程中所引入的官能團分別是_________________________。

（5）E的分子式是C6H10O，E與H2反應可生成X。H的結構簡式是____________________。
（6）有機物Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子。

① 由B生成Y的反應方程式是___________________________________。

② 由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是_______________________________。

③ 在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中有副產物生成，該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，其結構簡式可能是_________________________________。

（7）高分子化合物PCL的結構簡式是_________________________________。

Answer 1

【答案】 甲基（或—CH3） 取代反應（水解反應） 氯原子（或—Cl）、羥基（—OH） 或

【解析】A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結合W的結構可知，A為醋酸苯酚酯，即A為，故W中-R是-CH3，B為。苯與氫氣發生加成反應生成D為，環己烷與氯氣發生取代反應，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成X，而苯酚與氫氣發生加成反應也得到X，故X為，由（5）中E的分子式是C6H10O可判斷X發生催化氧化生成E為，結合W到A的轉化，可知E與過氧化物反應生成酯，故H為，H發生水解反應得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在濃硫酸條件下發生縮聚反應生成PCL為。苯酚與甲醛反應得到Y，Y與溴水反應得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環上只有2種不同化學環境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為，F為。

（1）由上述分析可知，W中-R是-CH3；（2）由上述分析可知，A的結構簡式是；（3）A生成B和CH3COOH的反應發生酯的水解反應；（4）D→X過程：與氯氣發生取代反應生成，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，引入的官能團分別是氯原子、羥基；（5）由上述分析可知，H的結構簡式是；（6）①根據以上分析可知由B生成Y的反應方程式是；②由Y生成四溴雙酚F的反應方程式是；③在相同條件下，由B轉化成四溴雙酚F的過程中有副產物生成，該副產物是四溴雙酚F的同分異構體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對位脫水，再與溴水發生取代反應得到，故該副產物的結構簡式可能是或；（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結構簡式是。