Question

【題目】有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體，測(cè)得8.4g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0g CO2和7.2g水，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜分析表明A中含有-OH和位于分子端的-C≡C-，核磁共振氫譜顯示有3種峰，峰面積之比為6:1:1。

（1）寫出A的分子式___________；

（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式__________；

（3）下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是_______（填序號(hào)）。

A．H2 B．Na C．Br2 D．O2(Cu作催化劑)

解決該題的關(guān)鍵環(huán)節(jié)為A結(jié)構(gòu)的確定，在解決（2）時(shí)，你用到了題干中的哪些譜圖信息_______

Answer 1

【答案】C5H8O ABC 紅外光譜和核磁共振氫譜

【解析】

（1）根據(jù)n=計(jì)算有機(jī)物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計(jì)算烴分子中C、H原子數(shù)目，根據(jù)相對(duì)原子質(zhì)量計(jì)算分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此判斷該烴的分子式；

（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6∶1∶1，分子中有3種不同的H原子，原子數(shù)目之比為6∶1∶1，結(jié)合有機(jī)物的分子式判斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)；

（3）根據(jù)有機(jī)物A含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析解答。

（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，8.4g有機(jī)物A的物質(zhì)的量==0.1mol，經(jīng)燃燒生成22.0gCO2，物質(zhì)的量為0.5mol，生成7.2gH2O，物質(zhì)的量為=0.4mol，故有機(jī)物A分子中N（C）=5，N（H）=8，故N（O）==1，故A的分子式為C5H8O，故答案為：C5H8O；

（2）A的不飽和度為：=2，紅外光譜分析表明A分子中含有-OH鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6∶1∶1，故分子中含有2個(gè)CH3、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（3）紅外光譜分析表明A分子中含有-OH鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為=2，不含其它官能團(tuán)，含有羥基，能與鈉反應(yīng)，含有C≡C鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生催化氧化，故答案為：ABC；

根據(jù)上述解析，解決該題的關(guān)鍵環(huán)節(jié)為A結(jié)構(gòu)的確定，在解決（2）時(shí)，用到了題干中的紅外光譜和核磁共振氫譜的譜圖信息，故答案為：紅外光譜和核磁共振氫譜。