Question

甲苯是有機化工生產的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機化工產品E和J。

已知：
（1）寫出F 的結構簡式              ，其核磁共振氫譜圖中有     個吸收峰。
（2）寫出D分子式           ，官能團名稱            。
（3）寫出下列方程式，并注明反應類型。
① A→B :                                     ,反應類型                       
② I→J :                                     ,反應類型            ．  
（4）E ．J有多種同分異構體，寫出符合下列條件的4種同分異構體的結構簡式：
要求：①與E．J屬同類物質②苯環上有兩個取代基且苯環上的一氯代物只有兩種。
①             ；②              ；③                ；④              。

Answer 1

（1）    4
（2）C₇H₈O  羥基
（3）①CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OH→CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃    氧化反應
②   酯化反應
（4）

試題分析：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應生成E，根據乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成F，結合題給信息知，F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成J苯甲酸乙酯。
（1）①通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱．濃硫酸作催化劑條件下反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為：，故答案為：；
②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲酸鈉，反應方程式為：
，
（2）①甲苯和氯氣發生取代反應，故答案為：取代；
②苯甲酸和乙醇發生酯化反應，通過以上分析知，E的結構簡式為：，
E．J有多種同分異構體，①與E．J屬同類物質，說明含有苯環和酯基，②苯環上有
兩個取代基且苯環上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分 
異構體為：
①    ②
③   ④；