Question

【題目】有機化合物K在化工和醫藥方面有重要的應用，其合成路線如下：

已知信息：

①C能發生銀鏡反應，E的相對分子質量比D大4，G的苯環上的一溴代物有兩種

②

③2RCH2CHO

請回答下列問題：

（1）F的名稱是__________，H含有的官能團是__________。

（2）A→B的反應類型是__________，F→G的反應類型是__________。

（3）C與銀氨溶液反應的化學方程式是__________。

（4）K的結構簡式是__________。

（5）符合下列要求的C8H10O的同分異構體有__________種．

①芳香族化合物②與Na反應并產生H2③遇FeCl3溶液呈紫色，

其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1的是__________(寫出其中一種結構簡式)

（6）參照已知信息和成路線，設計一條由CH2=CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應條件):__________。

Answer 1

【答案】（1）甲苯；羧基和氯原子；（2）加成反應；取代反應；

（3）；

（4）；（5）9；；

（6）

【解析】

試題分析：A發生加成反應生成B，B發生催化氧化反應生成C，C能發生銀鏡反應，則C為，則B為，C發生信息③的反應，則D結構簡式為，E的相對分子質量比D大4，則D發生碳碳雙鍵和醛基的還原反應，則E結構簡式為；F為，F發生苯環上的取代反應生成G，G的苯環上的一溴代物有兩種，則G結構簡式為，G被酸性高錳酸鉀氧化生成H，則H結構簡式為，H和濃NaOH水溶液發生水解反應、中和反應然后酸化得到I，I結構簡式為，E和I發生酯化反應生成K，K結構簡式為。

（1）F為，F的名稱是甲苯，H結構簡式為，H含有的官能團是羧基和氯原子，故答案為：甲苯；羧基和氯原子；

（2）A→B的反應類型是加成反應，F→G的反應類型是取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

（3）C與銀氨溶液反應的化學方程式是，故答案為：；

（4）K的結構簡式是，故答案為：；

（5）C8H10O的不飽和度==4，C8H10O的同分異構體符合下列條件：①芳香族化合物，說明含有苯環，苯環的不飽和度是4，所以側鏈沒有雙鍵；②與Na反應并產生H2，說明含有羥基；③遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基，如果取代基為-OH、-CH2CH3有鄰間對3種；如果取代基為-OH和兩個-CH3，如果兩個-CH3位于鄰位，有2種；如果兩個-CH3位于間位，有3種，如果兩個-CH3位于對位，有1種；則符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:1:1，符合條件的同分異構體結構簡式為，故答案為：9；；

（6）CH2=CH2和H2O發生加成反應生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發生催化氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO在NaOH溶液中加熱生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，其合成路線為，故答案為：。