Question

【題目】以苯酚為主要原料，經下列轉化可合成高分子材料C和重要的有機合成中間體H(部分反應條件和產物已略去)

已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3+CH3OH

請回答下列問題：

（1）A→B的反應類型是___________。

（2）B→C的化學方程式為_________。

（3）D的官能團名稱是_________。

（4）E→F的化學方程式為_______。

（5）G的結構簡式是_________。

（6）F→G為兩步反應，中間產物的結構簡式是_______。

（7）芳香化合物M(C8H10O2)與E的水解產物互為同分異構體，1molM可與2 mol NaOH反應，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，則M的結構簡式是_________（寫出一種即可）。

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN為原料(其它無機試劑任選)，結合題目已知信息，寫出制備CH3COCH2 COOCH3的合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。__________

Answer 1

【答案】加成反應 n+(n-1)H2O 醚鍵 +NaCN +NaCl 或或或

【解析】

根據流程圖，苯酚和甲醛發生反應生成B(C7H8O2)，根據酚醛樹脂的結構可知B為，即B→C反應為發生縮聚反應生成的反應；苯酚和CH3I發生反應生成D(C7H8O)，結合D→E的反應及E的結構可知D的結構為；E和NaCN發生取代反應生成F(C9H9ON)，推知F的結構為；F→G的反應為先水解，再與甲醇發生酯化反應生成G(C10H12O3)，G的結構簡式為，G發生類似已知中的反應得到H，據此分析解答。

（1）根據以上分析，苯酚和甲醛（HCHO）發生反應生成B （），對比各物質的結構簡式，A→B的反應類型是加成反應；

故答案為：加成反應；

（2）B→C的為發生縮聚反應生成的反應，反應的方程式為；

故答案為：；

（3）D的結構為，其中官能團名稱是醚鍵，

故答案為：醚鍵；

（4）E和NaCN發生取代反應生成F()，化學方程式為+NaCN +NaCl；

故答案為：+NaCN +NaCl；

（5）根據流程，G發生類似已知中的反應得到H，由H的結構推知G的結構簡式是；

故答案為：；

（6）F→G的反應為先水解，再與甲醇發生酯化反應生成G(C10H12O3)，G的結構簡式是，則中間產物的結構簡式是，

故答案為：；

（7）1molM可與2 mol NaOH反應，說明含有2mol羥基，其核磁共振氫譜中有3組峰且峰面積之比為3：1：1，符合條件的M的結構簡式是、、、；

故答案為：或或或；

（8）以CH3Cl、CH3ONa、NaCN為原料制備CH3COCH2 COOCH3。根據題干中E→F→G→H的轉化過程，可以首先將CH3Cl轉化為CH3CN，水解為乙酸，最后根據題干信息轉化即可。合成路線為：

；

故答案為：。