Question

[化學--有機化學基礎]
肉桂酸甲酯（）常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

；
（2）有關肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填標號）；
A．能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應  B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發生水解反應        D．不可能發生加聚反應
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．G的結構簡式為

；
（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2：?

①化合物E中的官能團有

羥基、羧基

（填名稱）．
②F→G的反應類型是

酯化反應

，該反應的化學方程式為：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
③寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式

．
ⅰ．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：（1）根據肉桂酸甲酯的結構式書寫分子式；
（2）含有碳碳雙鍵，決定具有烯的性質；含有酯基決定具有酯的性質．苯環雖不是官能團，但含有苯環，具有苯的一些性質；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，根據結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，寫出G的結構簡式；
（4）由A到D的轉化可知，A含有1個苯環、1個側鏈，且側鏈中含有1個碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結合G的結構，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團是根據G的結構可知，F為，F與甲醇通過酯化反應反應的G，據此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯的結構式為，故分子式為C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發生水解反應，得到相應羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，結合圖中結構可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據C的四價結構確定C原子間的成鍵情況，所以G的結構簡式為，故答案為：；
（4）①由上述分析可知E為，所以E中含有的官能團是羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；

②F→G是與甲醇通過酯化反應生成，反應方程式為：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應，+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
③符合下列條件的ⅰ．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，說明分子中含有2個-CHO，故符合條件的的同分異構體的結構簡式為：
，
故答案為：．

點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力．