Question

【題目】中藥丹參中存在丹參醇。一種人工合成丹參醇的部分路線如下：

已知：

完成下列填空：

（1）A中官能團(tuán)的名稱：__________________。

（2）D→E的反應(yīng)條件：___________________。

（3）A和B生成C的反應(yīng)類型是：______反應(yīng)。

（4）在銅做催化劑、加熱條件下，1mol丹參醇能被_____molO2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有__種，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。

①苯環(huán)上直接連有一個(gè)—OH

②—OH對(duì)位上還有一個(gè)側(cè)鏈，該側(cè)鏈含：—CC—、—COO—。

（6）利用已知條件，寫出以和為原料制備的合成路線流程（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線的表示方式為：甲乙 目標(biāo)產(chǎn)物）。_____________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵，羥基 濃硫酸、加熱 加成 0.5 4

【解析】

（1）A為，A的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，羥基；

（2）D為上的醇羥基在濃硫酸和加熱條件下脫水生成E；

（3）A和B發(fā)生1，4-加成生成C；

（4）在銅做催化劑、加熱條件下，1mol丹參醇中只有1個(gè)羥基相連的碳原子上有氫能被O2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合①苯環(huán)上直接連有一個(gè)—OH②—OH對(duì)位上還有一個(gè)側(cè)鏈，該側(cè)鏈含：—CC—、—COO—兩條件的同分異構(gòu)體，就是將羥基對(duì)位上的叁鍵和—COO—進(jìn)行重新組合。

（6）和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

（1）A為，A的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵，羥基；

（2）D為上的醇羥基在濃硫酸和加熱條件下脫水生成E，D→E的反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱；

（3）A和B發(fā)生1，4-加成生成C，反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)；

（4）在銅做催化劑、加熱條件下，1mol丹參醇中只有1個(gè)羥基相連的碳原子上有氫能被0.5molO2氧化。

（5）B的分子式是：C9H6O3。符合①苯環(huán)上直接連有一個(gè)—OH②—OH對(duì)位上還有一個(gè)側(cè)鏈，該側(cè)鏈含：—CC—、—COO—兩條件的同分異構(gòu)體，就是將羥基對(duì)位上的叁鍵和—COO—進(jìn)行重新組合。，，，，共有4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體，是甲酸酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（6）和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生酯化反應(yīng)生成。其合成路線為。