Question

【題目】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線：

回答下列問題

(1)②的反應類型是________________。

(2)D的系統命名為____________________。

(3)反應④所需試劑，條件分別為__________________。

(4)G的分子式為___________，所含官能團的名稱是_______________。

(5)寫出與E互為同分異構體且滿足下列條件的酯類化合物的結構簡式__________(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)。

(6)苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線___________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】取代反應 丙二酸 乙醇、濃硫酸、加熱 C12H18O3 羥基 或

【解析】

A是ClCH2COOH與Na2CO3發生復分解反應產生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa與NaCN發生取代反應產生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH與乙醇在濃硫酸存在和加熱時發生酯化反應產生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-COOC2H5，E在一定條件下發生取代反應產生F：，F與H2發生還原反應產生G：，G發生取代反應產生W：。

(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN確定產生NC-CH2COONa，所以反應②類型為取代反應；

(2)D結構簡式為HOOC-CH2-COOH，名稱為丙二酸；

(3)丙二酸與乙醇在濃硫酸作催化劑的條件下加熱發生酯化反應產生C2H5OOC-CH2-COOC2H5，所以反應④所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸、加熱；

(4)由G結構簡式可知G的分子式為C12H18O3，所含官能團的名稱是羥基；

(5)E結構簡式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，與E互為同分異構體且核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1的酯類化合物的結構簡式為或；

(6)苯甲醇與HCl發生取代反應產生，與NaCN發生取代反應產生，酸化得到，與苯甲醇發生酯化反應產生，故由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線為：。