Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應條件已省略）。

請回答下列問題：

(1)A的名稱是______________；醋硝香豆素中所含官能團的名稱為________。

(2)反應①的反應類型是____________；反應⑤的反應類型為______________。

(3)C生成D的化學方程式為________________________________。

(4)關于E物質，下列說法正確的是_______________(填字母)。

a．可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

b．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰

c．存在順反異構

d．可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和消去反應

(5)分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發生顯色反應；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體。其中，苯環上的一氯代物只有兩種的結構簡式為_________。區分上述G的各種同分異構體可選用的儀器是________(填字母)。

a．元素分析儀 b．紅外光譜儀 c．核磁共振儀

Answer 1

【答案】對硝基甲苯 酯基、羰基、硝基 取代反應 加成反應 2+O22+2H2O bc 13 bc

【解析】

甲苯和硝酸發生取代反應生成A，根據D的結構，可知A為對硝基甲苯，結構簡式為，結合B、D結構，可知C結構簡式為，C發生氧化反應得到D，則A與溴發生取代反應生成B為；D和丙酮反應生成E為，苯酚和丙二酸酐反應生成G，E和G反應生成醋酸香豆素。

(1)甲苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱，發生甲基對位上的取代反應，產生對硝基甲苯，所以A的名稱是對硝基甲苯；根據醋硝香豆素的結構簡式可知其中所含官能團的名稱為

(1)反應①的反應類型是取代反應，反應④的反應類型為：加成反應，醋硝香豆素中含有官能團的名稱為：酯基、羰基、硝基；

(2)甲苯發生①反應生成對硝基甲苯，反應類型為取代反應；E:與G:發生加成反應產生醋硝香豆素，所以反應⑤是加成反應；

(3)C生成D的化學方程式為的化學方程式為：；

(4)關于E()物質的說法：

a.D是對硝基苯甲醛，E是，二者都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以不能用于鑒別D和E，a錯誤；

b.E分子中有5種不同結構的H原子，所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，b正確；

c.E中碳碳雙鍵中同一碳原子連接的原子或原子團不同，存在順反異構，c正確；

d. E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，可以發生加成反應、聚合反應、氧化反應和還原反應，不能發生消去反應，d錯誤；

故合理選項是bc；

(5)G分子結構為：，G的同分異構體中，分子結構中只含有一個環，且同時符合下列條件：①可與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基，分子結構中只含有一個環，說明還含有碳碳三鍵。若取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，而-COOH、-OH有鄰、間、對3種位置，對應的-C≡CH分別有4種、4種、2種位置，有10種，若取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰、間、對三種結構，所以有13種同分異構體。其中，苯環上的一氯代物只有兩種的同分異構體說明有兩個處于苯環上對位的取代基，其結構簡式為：，在上述G的各種同分異構體結構不同，含有的基團不同、H原子化學環境不同，可以用紅外光譜儀、核磁共振儀區別，分子式相同，即元素相同，不能用元素分析儀區別，故合理選項是bc。