Question

肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基。已測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜圖有6個吸收峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3。利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得其分子的紅外光譜如下圖：

 

試回答下列問題。

(1)寫出肉桂酸甲酯所有可能的結構簡式：________________________。

(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如下圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

 

 

①寫出化合物E中的官能團名稱________。

②E→F的反應條件是________。

A→B的反應類型是________，B→C的反應類型是________，D→E的反應類型是________，F→G的反應類型是________。

③書寫化學方程式

C→D___________________________________________________

E→H____________________________________________________

④寫出符合下列條件的所有F的同分異構體的結構簡式________________。

a．分子內含苯環，且苯環上只有兩個支鏈；

b．一定條件下，1 mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應生成4 mol銀單質。

 

Answer 1

 

(2)①羧基、羥基　②濃硫酸、加熱　加成反應　水解或取代反應　氧化反應　酯化或取代反應

 

 

【解析】根據分子的紅外光譜圖可推知肉桂酸甲酯的結構簡式；根據G的分子結構模型可以寫出G的結構簡式，根據合成G的路線及反應條件可以判斷，生成B的反應是加成反應，然后B發生水解反應生成醇，醇再催化氧化生成含有醛基的D，D發生銀鏡反應，生成了含羧基的物質，根據D、E的化學式可知，E中只有一個羧基，根據G的球棍模型可以判斷G中含有碳碳雙鍵，故E生成F應該是在濃硫酸中加熱時發生的消去反應，F生成G是醇和羧酸發生的酯化反應；因為1 mol F的同分異構體與足量的銀氨溶液充分反應生成4 mol銀單質，故該有機物中應該含有2個醛基，根據F的化學式可推知該同分異構體可能的結構，應該含有的兩個側鏈是—CHO、—CH2CHO，且這兩個側鏈間的相對位置應該有鄰、間、對三種。