Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生產安全玻璃夾層材料PVB。有關合成路線如圖(部分反應條件和產物略去)。

已知：

Ⅰ.A為飽和一元醇，其氧的質量分數約為34.8%

Ⅱ.

Ⅲ.

請回答：

(1)C中官能團的名稱為___________，寫出C的反式異構體的結構簡式___________，該分子中最多有___________個原子共平面。

(2)D與苯甲醛反應的化學方程式為___________。

(3)③的反應類型是____________________。

(4)PVAc的結構簡式為_______________________。

(5)寫出與F具有相同官能團的所有同分異構體中的其中二種的結構簡式________________________。

(6)參照上述信息，設計合成路線__________________以溴乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，醛基 9 CH3CH2CH2CHO ++ H2O 加成反應

【解析】A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質量分數約為34.8%，則有

16/(12n+2n+2+16)×100%＝34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發生加成反應生成F為CH3COOCH=CH2，F發生加聚反應得到PVAc為，堿性水解得到PVA（）。A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發生信息Ⅱ中的反應得到C為CH3CH=CHCHO，C發生還原反應生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發生信息Ⅲ中的反應得PVB，則

（1）C為CH3CH=CHCHO，C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構體的結構簡式為，選擇碳碳單鍵可以是碳碳雙鍵平面與-CHO平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內，該分子中最多有9個原子共平面；（2）D與苯甲醛反應的化學方程式為：CH3CH2CH2CHO ++ H2O；（3）反應③是CH3COOH與乙炔發生加成反應生成CH3COOCH=CH2；（4）PVAc的結構簡式為：；（5）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；（6）溴乙烷發生水解反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應得到，合成路線流程圖為。