Question

已知：① 在稀堿溶液中，溴苯難發生水解

②

現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。

請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是                 ；A的電子式                。

（2）I的結構簡式為____________________；

（3）E不具有的化學性質            （選填序號）

a．取代反應          b．消去反應

c．氧化反應          d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應

（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是______________________；

（5）寫出下列反應的化學方程式：

①F→H：                             ；

②X與足量稀NaOH溶液共熱：_______________________________________________；

（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有     種，其中一種的結構簡式為          。

a．苯環上核磁共振氫譜有兩種

b．不能發生水解反應

c．遇FeCl₃溶液不顯色

d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

 

Answer 1

【答案】

（1）酯基、溴原子  (2分)    略    (2分)

（2）      （2分）

（3） bd （2分）         （4）NaHCO₃（2分）

（5） ①

②

（6）4  （2分）  （任寫一種） 

【解析】

試題分析：

由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結構為高度對稱，所以X的結構簡式為，X與足量稀NaOH溶液反應發生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說明F→H過程發生了消去反應，得到H：。

（1）由推導的信息可知X中含官能團：醛基和溴原子。

（2）略

（3）a、有氫原子就可以發生取代反應；b、苯環上無法發生消去反應；c、有機物可以燃燒，可以發生氧化反應；d、只能和1molNaHCO₃反應。

（4）可以使用NaHCO₃溶液鑒別，有氣泡產生的是C。

（5）①

②

（6）核磁共振氫譜有兩種，說明結構高度對稱，不發生水解則沒有酯基，遇FeCl₃不顯色，說明沒有酚羥基，由信息可以得到答案。

考點：本題考查了有機物官能團的性質，有機物的推斷，同分異構體的書寫，整體來看綜合性比較強，對學生的要求比較高。