Question

【題目】以芳香化合物A為原料制備滅鼠劑氟鼠酮中間體（G）的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是________；A→B的試劑及反應條件依次是________。

（2）E→F的反應類型是________。

（3）D的結構簡式為________。

（4）G中的含氧官能團名稱為________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能發生銀鏡反應和水解反應，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6︰6︰1︰1，寫出一種符合上述條件的X的結構簡式：________。

（6）PES（聚丁二酸乙二醇酯）是一種可生物降解型聚酯，設計以1，2－二氯乙烷為初始原料制備PES的合成路線：________（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】甲苯 Cl2，光照 取代反應 羥基、酯基和醚鍵 或

【解析】

由題干信息可以推出：A：B：C：D：E：。

（1）A：，化學名稱是甲苯；A：B：取代的是甲基上的氫原子，故試劑及反應條件依次是Cl2，光照；

（2）E：斷C-Cl鍵，剩下的帶苯環的結構取代苯甲醚中醚鍵對位上的氫原子，故E→F的反應類型是取代反應；

（3）由分析可知，D的結構簡式為；

（4）芳香化合物X是F的同分異構體，X能發生銀鏡反應和水解反應，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6︰6︰1︰1，分析一下限定條件：“峰面積之比為6︰6”應該分別是兩個甲基對稱等效，“X能發生銀鏡反應和水解反應”說明是甲酸酯。則X的結構簡式為或；

（6）先以1，2－二氯乙烷分別合成丁二酸和乙二醇，丁二酸的合成參照B→D增碳鏈的方法。最后丁二酸和乙二醇發生縮聚反應生成聚丁二酸乙二醇酯，合成的路線為：

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