Question

【題目】研究小組設計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應試劑和條件未注明)：

已知：①E的分子式為C5H8O4，能發生水解反應，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同化學環境的氫原子，其個數比為3∶1；

(R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。

(1)A分子中的含氧官能團的名稱是________________。

(2)D→E反應的化學方程式是____________。

(3)A→B反應所需的試劑是________________。

(4)G→H反應的化學方程式是____________。

(5)已知1 mol E與2 mol J反應生成1 mol M，則M的結構簡式是________。

(6)E的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO3反應生成CO2；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，則該同分異構體共有________種，其中任意1種的結構簡式是________。

(7)J可合成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式是________。

Answer 1

【答案】羥基HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2ONaOH水溶液ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O5

【解析】

E的分子式為C5H8O4，能發生水解反應，含有酯基，不飽和度為=2，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，H原子數目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH3、1個-CH2-，則E的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3；C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH，則B應是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH；E與J發生信息中反應，則H為CH2═CHCOOH，J為CH2═CHCOOCH3；1molE與2molJ反應生成1molM，故M為；據此解答。

E的分子式為C5H8O4C，能發生水解反應，含有酯基，不飽和度為=2，核磁共振氫譜顯示E分子內有2種不同環境的氫原子，其個數比為3：1，H原子數目分別為6、2，E分子中應含有2個酯基、2個-CH3、1個-CH2-，則E的結構簡式為CH3OOCCH2COOCH3；C與銀氨溶液反應、酸化得到D，D轉化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH，則B應是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH；E與J發生信息中反應，則H為CH2═CHCOOH，J為CH2═CHCOOCH3；根據信息可知：1molE與2molJ反應生成1molM，故M為；

（1）據以上分析可知，A為ClCH2CH2CH2OH，A分子可以被催化氧化為醛類，所以含有醇羥基；因此本題答案是：羥基。

（2）據以上分析可知：D為HOOCCH2COOH，與甲醇反應生成酯，反應方程式：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O；綜上所述，本題答案是：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O。

（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH；綜上所述，本題答案是：NaOH水溶液、加熱。
（4）G→H是ClCH2CH2COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成CH2═CHCOOH，反應方程式為：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O；綜上所述，本題答案是：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O。

（5）根據信息可知，1molCH3OOCCH2COOCH3與2molCH2=CHCOOCH3反應生成1molM，故M為；綜上所述，本題答案是：。

（6）CH3OOCCH2COOCH3的同分異構體有下列性質：①能與NaHCO3反應生成CO2，含有-COOH；②能發生水解反應，且水解產物之一能發生銀鏡反應，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構體有：、、、、，故共有5種；綜上所述，本題答案是：5；、、、、中的任意一種。
（7）CH2=CHCOOCH3中含有雙鍵，可以發生加聚反應，生成高聚物；綜上所述，本題答案是：。