Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥。可以通過如圖所示的路線合成：

已知：①RCOOHRCOCl；②D與FeCl3溶液能發生顯色反應。

③：

回答下列問題：

(1)C→H的反應類型是_______________，B→C步驟①中所加的試劑可能是_____________，D中的官能團名稱為____________________。

(2)B、E的結構簡式為：B：_____________，E：______________。

(3)A→B的化學方程式為_________________，G與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的所有E的同分異構體的結構簡式________________。

①不能發生水解反應，能發生銀鏡反應

②該分子核磁共振氫譜有五個組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1

③與FeCl3溶液能發生顯色反應

④苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

(5)已知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試結合題中信息寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物合成路線流程圖(其他試劑任選)______。合成路線流程圖示例：

Answer 1

【答案】 取代反應 銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸溶液 羥基、羧基 CH3CHO 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

【解析】根據題中各物轉化關系，結合信息RCOOH→PCl3RCOCl，可知C為CH3COOH，由A→B→C的轉化條件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B為CH3CHO，A為CH3CH2OH，根據F的結構可知E發生取代反應生成F，所以E為，根據D的分子式和E的結構可知，D與甲醇反應生成E，所以D的結構簡式為；B→C的轉化是醛基氧化成羧基。

（1）B→C的轉化是醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據上面的分析可知，C+E→F的反應類型是取代反應；D中的官能團為羥基、羧基；

（2） 根據上面的分析可知，B和E的結構簡式為CH3CHO 和；

（3）2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O

（4）①不能發生水解反應，能發生銀鏡反應說明有醛基，②該分子核磁共振氫譜有五個組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1說明不同位置的H有5種，③與FeCl3溶液能發生顯色反應，說明有酚羥基，④苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，故結構簡式為：

（5）根據所提供的兩種原料和合成產物苯甲酸苯酚酯的結構，并結合已知信息“RCOOH→PCl3RCOCl”可以得到合成路線流程圖為：。