Question

【題目】芳香族化合物A（C9H12O）常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

②+CO2

③

回答下列問題:

（1）A生成B的反應(yīng)類型為__________，由E生成F的反應(yīng)條件為_________________。

（2）D中含有的官能團名稱為_________________。

（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。

（4）F與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式為_____________________。

（5）F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有____________種。

①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)

②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基

③具有5組核磁共振氫譜峰

（6）糠叉丙酮（）是一種重要醫(yī)藥中間體，參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇（(CH3)3COH）和糠醛（）為原料制備糠叉丙酮的合成路線（無機試劑任選，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明反應(yīng)試劑和條件）___。

Answer 1

【答案】消去反應(yīng) Cu或Ag，O2，加熱 溴原子或–Br 2種

【解析】

芳香族化合物A（C9H12O），不飽和度是4，說明苯環(huán)的側(cè)鏈上沒有雙鍵，B能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，結(jié)合，可知B分子含有雙鍵，A→B為消去反應(yīng)；A是醇，A不能使高錳酸鉀溶液褪色，A是，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B是；被高錳酸鉀氧化為C，C是，結(jié)合可知，與反應(yīng)生成(K)；與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，水解為，被氧化為，被銀氨溶液氧化為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯I。

根據(jù)以上分析，（1）發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，E是在銅做催化劑的條件下加熱，被氧氣氧化為，E生成F的反應(yīng)條件為Cu或Ag，O2，加熱。

（2）D是，含有的官能團名稱為溴原子。

（3）根據(jù)，與反應(yīng)生成K，則K的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）被銀氨溶液氧化為 ，反應(yīng)的化學方程式為。

（5）有多種同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)，說明含有－OOCH；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5組核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是、，共2種；

（6）(CH3)3COH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，被高錳酸鉀溶液氧化為，再與反應(yīng)生成，合成路線為。