羥基官能團的性質與有機物的脫水反應
教學目標
知識技能：使學生進一步理解羥基官能團的結構和主要反應，掌握羥基的各種脫水反應原理。
能力培養：通過復習歸納，使知識在頭腦中有序貯存，提高遷移、轉換、重組及分析、歸納的能力。
科學思想：運用辯證唯物主義觀點認識官能團性質的普遍性和特殊性。
科學品質：對學生進行嚴謹、認真、細致的科學態度教育，通過討論、總結激發學生學習的積極性和主動性。
科學方法：討論、歸納發散思維。
重點、難點 通過羥基官能團的復習，掌握一些有機物脫水反應的原理。
教學過程設計
教師活動
【引言】我們學習各類重要的有機化合物，必須緊緊抓住物質的結構特征，特別是官能團的結構。從官能團著手，理解物質的性質。今天，我們復習羥基的性質及有機物的脫水反應。
【板書】一、羥基的性質： 
【小結】（1） 
鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應，但由于與羥基相連的基團吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區別。
強化理解。
【投影】烴的羥基衍生物比較
【板書】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞
H2CO3＞H2O＞C2H5OH
理解、記憶。
【啟發回憶】羥基還具有什么性質？能發生什么類型的反應？請舉例說明。
回憶、思考。
羥基還可以結合氫原子生成水分子，即脫水反應。因此，含羥基的化合物一般能脫水生成其它類物質，如醇可發生分子內、分子間脫水，分別生成烯和醚；醇還可以與酸反應脫水生成酯類。
【投影】請完成下列典型脫水反應的化學方程式，并分析其反應的機理。指出反應類型。
乙醇分別發生分子內和分子間脫水反應。
乙醇和乙酸的反應。
練習書寫并分析。
乙醇分子內脫水反應：消去反應
乙醇分子間脫水反應：取代反應
乙醇與乙酸分子間脫水反應：酯化反應
【評價】肯定和表揚學生的分析和書寫。
【小結】（2） 
碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現為被其它官能團取代或與分子內相鄰碳原子上的氫結合脫去水（消去）成烯烴。
【過渡】下面我們就不同的脫水反應進行討論。
【啟發】首先回憶我們所學的有機化合物中，哪些類物質能發生脫水反應？應具備什么樣的內在條件？
回憶、歸納：一般分子內含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機含氧酸、纖維素等。
【再問】你能歸納出多少種脫水方式？又各生成哪類物質？
可兩個羥基去一分子水，也可一個羥基與一個非羥基氫脫去一分子水；既可分子內，也可分子間；生成烯、醚、酯……等等。
【投影】請大家看例題，總結一下此題
中有多少種脫水方式。
例1 [1993年―35]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動遷移到烯鍵的另一個碳原子上，形成較為穩定的碳基化合物：
有機分子內，有機分子間常可脫去水分子。下列反應圖示中，就有6步可以看作是脫水反應。所有的反應條件和其它無機物都已略去。請從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結構簡式。
A是_____；B是____；
E是____；G（有6角環）是____。
根據學生的討論發言板書，最后讓學生完成反應的化學方程式，找出不同的類型放投影下展示，大家評定。
【板書】（1）醇的（一元、二元）脫水反應
①一元羧酸與二元醇發生分子間脫水生成酯。
②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。
③二元醇分子內脫去1分子水生成醛。
④二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。
⑤二元醇分子間脫去2分子水生成環醚。
⑥醇醚分子內去1分子水生成環醚。
討論、歸納。
完成反應的化學方程式：
① 
② 
③ 
④ 
⑤ 
⑥ 
【小結】
指出：將單官能團的性質運用于雙官能團，這是對知識的遷移和應用，因此對于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？
思考。
乙二醇分子內脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。
【板書】
⑦二醇分子內脫2分子水生成乙炔
⑧二醇分子間脫水生成聚合物請同學寫出這兩個反應的化學方程式
四、脫水反應的類型
⑦ 
⑧ 
【過渡】請大家分析下面物質是由什么物質怎樣形成的？請寫出原物質的結構式。
【投影】
① 
【問】反應的機理？
【繼續投影】
②CH3CH2OSO3H
③ 
④ 
⑤ 
⑥ 
⑦ 
⑧ 
①是由高級脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 
通過分子間脫去3分子水，即酯化反應生成。
酸去羥基，醇去羥基氫。
認真分析、討論。
②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通過分子間脫去1分子水，生成硫酸氫乙酯。
③由丙三醇和硝酸通過分子間脫去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。
④是由乙二酸和2分子乙醇分子間脫去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。
⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子間脫去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。
⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去1分子水生成的醇酸酯。
⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去2分子水生成的環酯。
⑧是由n個乙二酸和n個乙二醇分子間脫去n個分子水形成的聚酯。
總結、歸納，邊練習化學用語寫化學方程式：
根據以上分析，請總結酸和醇反應（僅一元和二元）、酯化反應的不同脫水方式。
【板書】（2）生成酯的脫水反應
①一元羧酸和一元醇
②無機酸和醇，如HNO3與甘油
注意：無機酸去氫，醇去羥基。
③二元羧酸和一元醇
④一元羧酸和二元醇
⑤二元羧酸和二元醇
A：脫一分子水
B：脫二分子水
C：脫n分子水
指出： 
是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。
【啟發】大家想一想：我們前邊討論了一個醇分子內含兩個羥基可分子內互相脫水，那如果一個分子中既有羥基，也有羧基能不能互相脫水呢？如果能的話生成哪一類物質呢？
【板書】（3）含羥基的羧酸自身分子內脫水生成酯。
思考、討論。
能，應生成環酯。
請同學們完成下列兩題：
1． 
分子內脫水。
2．乳酸的結構簡式為：
寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學方程式及2分子乳酸相互反應的化學方程式。
練習書寫化學用語：
1． 
2． 
【小結】請同學們小結羥基酸的各種脫水反應，并根據學生的小結板書。
小結：
①羥基酸可自身分子內脫1分子水生成環酯。
②羥基酸可分子間脫2分子水生成環酯。
③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。
④羥基酸分子間也可脫去n個水，而生成高分子。
【啟發】你所學過的知識中有哪類物質像羥基酸，有類似的脫水形式？它的分子中應有幾種官能團？
指出：氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應，當脫水成環時，一般生成五元環、六元環穩定。
請寫出① 
分子內脫水的化學方程式。
② 
分子間脫水的化學方程式。
回憶、思考、討論。
分子中一定有兩種官能團――氨基酸。
理解、記憶。
① 
② 
【啟發引導】根據以上各種形式的脫水反應，我們總結一下其中有多少種成環的反應。
【板書】（4）脫水成環的反應
①二元醇分子脫水反應生成環醚化合物。指出：二元醇由于分子內有兩個羥基，因此在適當條件下可發生分子內或分子間的脫水反應，一般生成較穩定的五元環醚或六元環醚。
②多元羧酸可形成酸酐。
請寫出 
在一定條件下脫水的化學方程式。
③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環脂化合物。
如： 與乙二醇反應。
④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內、也可以分子間形成環狀化合物。
回憶、總結、歸納。
練習：
【板書】（5）其它形式的脫水反應
①含氧酸分子內脫水：如H2CO3
②含氧酸分子間脫水
如：磷酸分子間脫水
③苯的硝化反應和磺化反應：
如： 
的硝化， 
， 
的磺化。
請大家回憶今天課的主要內容。
小結：今天我們圍繞羥基的性質，復習歸納了脫水反應。有機物的脫水反應很多。
①醇分子內脫水成烯烴（消去反應）。
②醇分子間脫水成醚（取代反應）。
③醉與羧酸間酯化生成酯。
④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。
⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環狀或高分子化合物。
⑥二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。
⑦羥基羧酸可自身脫水生成內酯，也可以生成鏈狀、環狀的酯，也可以生成高分子化合物。
⑧氨基酸也可自身脫水生成環狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。
精選題
一、選擇題
1．ag某有機物與過量鈉反應得到VaL氣體；ag該有機物與過量小蘇打反應得同條件下的氣體也是VaL，則此有機物是下列的
（ ）
A．HO（CH2）2COOH
B． 
C． 
D． 
2．下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物 （ ）
A．CH3―CH2Cl
B．CH2=CH2
C． 
D．CH2=CH―COOH
3．今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機物的種類數為 （ ）
A．5 B．6 C．7 D．8
4．尼龍-6是一種含有酰胺鍵 
結構的高分子化合物，其結構可能是 （ ）
A． 
B． 
C．H2N―（CH2）5―CH3
D． 
5．分子式為C4H8O3的有機物，在濃H2SO4存在時具有下列性質：①能分別與乙醇及乙酸反應；②能生成一種無側鏈的環狀化合物；③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機物。則該有機物C4H8O3的結構簡式是 （ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3―CH（OH）―CH2―COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
6．某有機物的結構簡式為 
，它可以發生反應的類型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正確的有 （ ）
A．①②③⑤⑥④
B．②③①⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦
D．③④⑤⑥⑦⑧
7．下列各有機物，在一定條件下，同種分子間能發生縮聚反應，且在適當條件下自身分子能形成環狀結構的是 （ ）
A． 
B．CH2=CH―OH
C． 
D． 
8．某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機物A與NaOH水溶液共熱，產物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機物B，在適當條件下，每兩分子的B可相互發生酯化反應，生成一分子C，那么C的結構不可能是 （ ）
A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH
C． 
D． 
9．常見的有機反應類型有：①取代反應，②加成反應，③消去反應，④酯化反應，⑤加聚反應，⑥縮聚反應，⑦氧化反應，⑧還原反應，其中可能在有機物分子中生成羥基的反應類型有 （ ）
A．①②③④
B．⑤⑥⑦⑧
C．①②⑦⑧
D．③④⑤⑥
二、非選擇題
10．已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構體。請回答：
（1）這些同分異構體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結構簡式）_____，______，_____。
（2）這些同分異構體脫水后可得______種烯烴。
（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經酯化反應能生成______種酯。
11．α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸，如：
試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機物的結構簡式：____。
答 案
一、選擇題
1．B 2．C 3．C 4．A 5．C
6．C 7．C、D 8．B 9．C
二、非選擇題
10．（1） 
（2）5 （3）16，因為C5H12O有8種屬于醇的結構，C4H8O2有2種屬于羧酸的結構。
11． 
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